A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Exploiting the Chiral Ligands of Bis(imidazolinyl)- and Bis(oxazolinyl)thiophenes : Synthesis and Application in Cu-Catalyzed Friedel–Crafts Asymmetric Alkylation (2021)
Islam, M. S., Alammari, A. S., Barakat, A., Alshahrani, S., Haukka, M., & Al-Majid, A. M. (2021). Exploiting the Chiral Ligands of Bis(imidazolinyl)- and Bis(oxazolinyl)thiophenes : Synthesis and Application in Cu-Catalyzed Friedel–Crafts Asymmetric Alkylation. Molecules, 26(23), Article 7408. https://doi.org/10.3390/molecules26237408
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Islam, Mohammad Shahidul; Alammari, Abdullah Saleh; Barakat, Assem; Alshahrani, Saeed; Haukka, Matti; Al-Majid, Abdullah Mohammed
Lehti tai sarja: Molecules
eISSN: 1420-3049
Julkaisuvuosi: 2021
Ilmestymispäivä: 06.12.2021
Volyymi: 26
Lehden numero: 23
Artikkelinumero: 7408
Kustantaja: MDPI AG
Julkaisumaa: Sveitsi
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.3390/molecules26237408
Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla
Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/78933
Tiivistelmä
Five new C2-symmetric chiral ligands of 2,5-bis(imidazolinyl)thiophene (L1–L3) and 2,5-bis(oxazolinyl)thiophene (L4 and L5) were synthesized from thiophene-2,5-dicarboxylic acid (1) with enantiopure amino alcohols (4a–c) in excellent optical purity and chemical yield. The utility of these new chiral ligands for Friedel–Crafts asymmetric alkylation was explored. Subsequently, the optimized tridentate ligand L5 and Cu(OTf)2 catalyst (15 mol%) in toluene for 48 h promoted Friedel–Crafts asymmetric alkylation in moderate to good yields (up to 76%) and with good enantioselectivity (up to 81% ee). The bis(oxazolinyl)thiophene ligands were more potent than bis(imidazolinyl)thiophene analogues for the asymmetric induction of the Friedel–Crafts asymmetric alkylation.
YSO-asiasanat: kompleksiyhdisteet; ligandit; katalyytit; kemiallinen synteesi
Vapaat asiasanat: bis-oxazoline; bis-imidazoline; thiophene; indoles; β-nitroolefins; asymmetric catalysis; Friedel−Crafts alkylation
Liittyvät organisaatiot
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2021
JUFO-taso: 1
