A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Exploiting the Chiral Ligands of Bis(imidazolinyl)- and Bis(oxazolinyl)thiophenes : Synthesis and Application in Cu-Catalyzed Friedel–Crafts Asymmetric Alkylation (2021)


Islam, M. S., Alammari, A. S., Barakat, A., Alshahrani, S., Haukka, M., & Al-Majid, A. M. (2021). Exploiting the Chiral Ligands of Bis(imidazolinyl)- and Bis(oxazolinyl)thiophenes : Synthesis and Application in Cu-Catalyzed Friedel–Crafts Asymmetric Alkylation. Molecules, 26(23), Article 7408. https://doi.org/10.3390/molecules26237408


JYU-tekijät tai -toimittajat


Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Islam, Mohammad Shahidul; Alammari, Abdullah Saleh; Barakat, Assem; Alshahrani, Saeed; Haukka, Matti; Al-Majid, Abdullah Mohammed

Lehti tai sarja: Molecules

eISSN: 1420-3049

Julkaisuvuosi: 2021

Ilmestymispäivä: 06.12.2021

Volyymi: 26

Lehden numero: 23

Artikkelinumero: 7408

Kustantaja: MDPI AG

Julkaisumaa: Sveitsi

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.3390/molecules26237408

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/78933


Tiivistelmä

Five new C2-symmetric chiral ligands of 2,5-bis(imidazolinyl)thiophene (L1–L3) and 2,5-bis(oxazolinyl)thiophene (L4 and L5) were synthesized from thiophene-2,5-dicarboxylic acid (1) with enantiopure amino alcohols (4a–c) in excellent optical purity and chemical yield. The utility of these new chiral ligands for Friedel–Crafts asymmetric alkylation was explored. Subsequently, the optimized tridentate ligand L5 and Cu(OTf)2 catalyst (15 mol%) in toluene for 48 h promoted Friedel–Crafts asymmetric alkylation in moderate to good yields (up to 76%) and with good enantioselectivity (up to 81% ee). The bis(oxazolinyl)thiophene ligands were more potent than bis(imidazolinyl)thiophene analogues for the asymmetric induction of the Friedel–Crafts asymmetric alkylation.


YSO-asiasanat: kompleksiyhdisteet; ligandit; katalyytit; kemiallinen synteesi

Vapaat asiasanat: bis-oxazoline; bis-imidazoline; thiophene; indoles; β-nitroolefins; asymmetric catalysis; Friedel−Crafts alkylation


Liittyvät organisaatiot

JYU-yksiköt:


OKM-raportointi: Kyllä

Alustava JUFO-taso: 1


Viimeisin päivitys 2021-10-12 klo 11:36