A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Towards low-energy-light-driven bistable photoswitches : ortho-fluoroaminoazobenzenes (2022)
Kuntze, K., Viljakka, J., Titov, E., Ahmed, Z., Kalenius, E., Saalfrank, P., & Priimagi, A. (2022). Towards low-energy-light-driven bistable photoswitches : ortho-fluoroaminoazobenzenes. Photochemical and Photobiological Sciences, 21(2), 159-173. https://doi.org/10.1007/s43630-021-00145-4
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Kuntze, Kim; Viljakka, Jani; Titov, Evgenii; Ahmed, Zafar; Kalenius, Elina; Saalfrank, Peter; Priimagi, Arri
Lehti tai sarja: Photochemical and Photobiological Sciences
ISSN: 1474-905X
eISSN: 1474-9092
Julkaisuvuosi: 2022
Ilmestymispäivä: 10.12.2021
Volyymi: 21
Lehden numero: 2
Artikkelin sivunumerot: 159-173
Kustantaja: Springer
Julkaisumaa: Saksa
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.1007/s43630-021-00145-4
Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla
Julkaisukanavan avoin saatavuus: Osittain avoin julkaisukanava
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/78993
Tiivistelmä
Thermally stable photoswitches that are driven with low-energy light are rare, yet crucial for extending the applicability of photoresponsive molecules and materials towards, e.g., living systems. Combined ortho-fluorination and -amination couples high visible light absorptivity of o-aminoazobenzenes with the extraordinary bistability of o-fluoroazobenzenes. Herein, we report a library of easily accessible o-aminofluoroazobenzenes and establish structure–property relationships regarding spectral qualities, visible light isomerization efficiency and thermal stability of the cis-isomer with respect to the degree of o-substitution and choice of amino substituent. We rationalize the experimental results with quantum chemical calculations, revealing the nature of low-lying excited states and providing insight into thermal isomerization. The synthesized azobenzenes absorb at up to 600 nm and their thermal cis-lifetimes range from milliseconds to months. The most unique example can be driven from trans to cis with any wavelength from UV up to 595 nm, while still exhibiting a thermal cis-lifetime of 81 days.
YSO-asiasanat: valokemia; aromaattiset yhdisteet; fluori
Vapaat asiasanat: photochemistry
Liittyvät organisaatiot
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2022
JUFO-taso: 1