A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Modulating the reaction pathway of phenyl diazonium ions using host–guest complexation with cucurbit[7]uril (2022)
Moorthy, S., Castillo, B. A., Lambert, H., Kalenius, E., & Lee, T.-C. (2022). Modulating the reaction pathway of phenyl diazonium ions using host–guest complexation with cucurbit[7]uril. Chemical Communications, 58(22), 3617-3620. https://doi.org/10.1039/d1cc06982a
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Moorthy, Suresh; Castillo, Bonillo Alvaro; Lambert, Hugues; Kalenius, Elina; Lee, Tung-Chun
Lehti tai sarja: Chemical Communications
ISSN: 1359-7345
eISSN: 1364-548X
Julkaisuvuosi: 2022
Volyymi: 58
Lehden numero: 22
Artikkelin sivunumerot: 3617-3620
Kustantaja: Royal Society of Chemistry (RSC)
Julkaisumaa: Britannia
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.1039/d1cc06982a
Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla
Julkaisukanavan avoin saatavuus: Osittain avoin julkaisukanava
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/81137
Tiivistelmä
Aryl diazonium ions are known to be an important intermediate in the divergent synthesis of azo compounds and substituted aromatics. The presence of more than one electrophilic center in a diazonium ion could lead to undesirable side reactions during a synthesis. Herein, we report that the electrophilic α-carbon on a phenyl diazonium [PhN2]+ ion can be selectively deactivated upon host–guest complexation with cucurbit[7]uril (CB7) in aqueous media, achieving a ∼60-fold increase in the half-life of [PhN2]+. Notably, however, the electrophilic nitrogen of the encapsulated diazonium ion remains active towards diazo coupling with strong nucleophiles, allowing the formation of azo compounds using a two-month-old aqueous solution of [CB7–PhN2]+. Our supramolecular approach can open new possibilities for the reactive chemistry of organic molecules in aqueous media.
YSO-asiasanat: supramolekulaarinen kemia
Liittyvät organisaatiot
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2022
JUFO-taso: 2
