A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Modulating the reaction pathway of phenyl diazonium ions using host–guest complexation with cucurbit[7]uril (2022)


Moorthy, S., Castillo, B. A., Lambert, H., Kalenius, E., & Lee, T.-C. (2022). Modulating the reaction pathway of phenyl diazonium ions using host–guest complexation with cucurbit[7]uril. Chemical Communications, 58(22), 3617-3620. https://doi.org/10.1039/d1cc06982a


JYU-tekijät tai -toimittajat


Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajatMoorthy, Suresh; Castillo, Bonillo Alvaro; Lambert, Hugues; Kalenius, Elina; Lee, Tung-Chun

Lehti tai sarjaChemical Communications

ISSN1359-7345

eISSN1364-548X

Julkaisuvuosi2022

Volyymi58

Lehden numero22

Artikkelin sivunumerot3617-3620

KustantajaRoyal Society of Chemistry (RSC)

JulkaisumaaBritannia

Julkaisun kielienglanti

DOIhttps://doi.org/10.1039/d1cc06982a

Julkaisun avoin saatavuusAvoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuusOsittain avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX)https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/81137


Tiivistelmä

Aryl diazonium ions are known to be an important intermediate in the divergent synthesis of azo compounds and substituted aromatics. The presence of more than one electrophilic center in a diazonium ion could lead to undesirable side reactions during a synthesis. Herein, we report that the electrophilic α-carbon on a phenyl diazonium [PhN2]+ ion can be selectively deactivated upon host–guest complexation with cucurbit[7]uril (CB7) in aqueous media, achieving a ∼60-fold increase in the half-life of [PhN2]+. Notably, however, the electrophilic nitrogen of the encapsulated diazonium ion remains active towards diazo coupling with strong nucleophiles, allowing the formation of azo compounds using a two-month-old aqueous solution of [CB7–PhN2]+. Our supramolecular approach can open new possibilities for the reactive chemistry of organic molecules in aqueous media.


YSO-asiasanatsupramolekulaarinen kemia


Liittyvät organisaatiot

JYU-yksiköt:


OKM-raportointiKyllä

Raportointivuosi2022

JUFO-taso2


Viimeisin päivitys 2024-15-06 klo 01:07