G5 Artikkeliväitöskirja
Synthetic and structural studies on the effect of non-covalent interactions on N(sp²)-heterocyclic molecules (2022)
N(sp²)-heterosyklisten molekyylien vety- ja halogeenisitoutuneiden kompleksien synteettiset ja rakenteelliset tutkimukset

Taipale, E. (2022). Synthetic and structural studies on the effect of non-covalent interactions on N(sp²)-heterocyclic molecules [Doctoral dissertation]. University of Jyväskylä. JYU Dissertations, 496. http://urn.fi/URN:ISBN:978-951-39-9039-8

JYU-tekijät tai -toimittajat

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Taipale, Essi

eISBN: 978-951-39-9039-8

Lehti tai sarja: JYU Dissertations

eISSN: 2489-9003

Julkaisuvuosi: 2022

Sarjan numero: 496

Kirjan kokonaissivumäärä: 1 verkkoaineisto (67 sivua, 34 sivua useina numerointijaksoina, 4 numeroimatonta sivua)

Kustantaja: University of Jyväskylä

Kustannuspaikka: Jyväskylä

Julkaisumaa: Suomi

Julkaisun kieli: englanti

Pysyvä verkko-osoite: http://urn.fi/URN:ISBN:978-951-39-9039-8

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava

Tiivistelmä

Tässä väitöskirjassa käsitellään heikkojen vuorovaikutusten vastaanottajamolekyylien synteesiä ja karakterisointia. Heikkoja vuorovaikutuksia sovelletaan fluoresenssin modulaatiossa ja uusien halogeenisitoutuneiden kompleksien muodostamisessa. Kirjallisuuskatsauksessa esitellään lyhyesti supramolekylikemia tieteenalana ja johdanto heikkoihin vuorovaikutuksiin. Johdanto käsittelee valokemian konsepteja, kuten valon absorptiota ja emissiota, sekä esittelee suurten supramolekyylien isäntä-vieras kemiaa. Kirjallisuuskatsauksen lopussa esitellään muutamia yleisiä N(sp2)-heterosyklisiä molekyylejä, jotka voivat toimia sekä vety- että halogeenisidoksen vastaanottajamolekyyleinä. Näistä valittiin tarkempaan käsittelyyn muutamia tälle työlle merkityksellisimpiä aromaattisia amiineja. Tulokset-osiossa kuvataan fluoresenssiemittereinä sekä vety- ja halogeenisidoksen vastaanottajamolekyyleinä käytettävien imidatsoli- ja karbatsoli-johdannaisten synteesit ja rakennekarakterisoinnit. Näitä yhdisteitä hyödynnetään myös suurempien tripodaalisten vastaanottaja-ligandien synteesissä, joita käytetään halogeenisitoutuneiden jodi(I) kapseli-rakenteiden muodostamisessa. Häkit muodostuvat reaktiota edeltävistä hopea(I) häkeistä kolmen symmetrisen [N–I–N]+ 3c-4e sidoksen avulla. Ensimmäinen julkaisu (I) keskittyy amiinien protonaation perusteisiin ja potentiaaliin fluoresenssin modulaatiossa tutkimalla yksinkertaisia N(sp2)-heterosyklisiä molekyylejä, erityisesti kinoliini-yhdisteitä. Työtä laajennettiin toisessa julkaisussa (II) karbatsoli-yhdisteisiin. Julkaisut III ja IV keskittyivät pienten symmetristen halogeenisitoutuneiden jodi(I) imidatsoli- ja karbatsoli-kompleksien kehittämiseen (III) ja tris-imidatsoli rakenteisten häkki-kompleksien synteesiin (IV).

YSO-asiasanat: halogeenit; heterosykliset yhdisteet; vetysidokset; fluoresenssi; röntgenkristallografia; supramolekulaarinen kemia; väitöskirjat

Vapaat asiasanat: halogeeni(I) ionit; halogeenisidos; halonium; jodonium; heikot vuorovaikutukset; itsejärjestäytyminen

Liittyvät organisaatiot

Hankkeet, joissa julkaisu on tehty

OKM-raportointi: Kyllä

Raportointivuosi: 2022