A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Straightforward One-Pot Synthesis of New 4-Phenyl-1,2,5,6-tetraazafluoranthen-3(2H)-one Derivatives : X-ray Single Crystal Structure and Hirshfeld Analyses (2022)
Boraei, A. T. A., Haukka, M., Sopaih, M., Al-Majid, A. M., Soliman, S. M., Barakat, A., & Sarhan, A. A. M. (2022). Straightforward One-Pot Synthesis of New 4-Phenyl-1,2,5,6-tetraazafluoranthen-3(2H)-one Derivatives : X-ray Single Crystal Structure and Hirshfeld Analyses. Crystals, 12(2), Article 262. https://doi.org/10.3390/cryst12020262
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Boraei, Ahmed T. A.; Haukka, Matti; Sopaih, Manar; Al-Majid, Abdullah Mohammed; Soliman, Saied M.; Barakat, Assem; Sarhan, Ahmed A. M.
Lehti tai sarja: Crystals
eISSN: 2073-4352
Julkaisuvuosi: 2022
Ilmestymispäivä: 15.02.2022
Volyymi: 12
Lehden numero: 2
Artikkelinumero: 262
Kustantaja: MDPI AG
Julkaisumaa: Sveitsi
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.3390/cryst12020262
Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla
Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/80503
Tiivistelmä
A straightforward one-pot route for the synthesis of a new 4-phenyl-1,2,5,6-tetraazafluoranthen-3(2H)-one is reported form the direct hydrazinolysis of triketo ester and hydrazine hydrate in ethanol. 4-Phenyl-1,2,5,6-tetraazafluoranthen-3(2H)-one was subjected to aza-Michael addition and N-alkylation on reaction with a set of alkylating agents in the presence of K2CO3. Hydrazinolysis of 4-phenyl-1,2,5,6-tetraazafluoranthen-3(2H)-one ester to hydrazide and conversion of hydrazide to thiosemicarbazide were successful. X-Ray single crystals analysis and 1H, 13C NMR were used for unambiguous structure confirmation. The O…H, N…H, C…N and C…C in 2, and the N…H, C…N, C…C, C…O and H…H interactions in 6 are the most important in the molecular packing based on Hirshfled analysis. Moreover, the presence of short C…C and C…N contacts in both compounds revealed the presence of π–π stacking interactions.
YSO-asiasanat: heterosykliset yhdisteet; aromaattiset yhdisteet; kemiallinen synteesi
Vapaat asiasanat: fluoranthenes; polycyclic aromatic heterocycles; aza-Michael addition; N-alkylation; Hirshfeld Analyses
Liittyvät organisaatiot
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2022
JUFO-taso: 1