A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Anion Responsive Molecular Switch Based on a Doubly‐Strapped Calix[4]pyrrole (2022)

Helttunen, K. (2022). Anion Responsive Molecular Switch Based on a Doubly‐Strapped Calix[4]pyrrole. European Journal of Organic Chemistry, 2022(42), Article e202200647. https://doi.org/10.1002/ejoc.202200647

JYU-tekijät tai -toimittajat

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Helttunen, Kaisa

Lehti tai sarja: European Journal of Organic Chemistry

ISSN: 1434-193X

eISSN: 1099-0690

Julkaisuvuosi: 2022

Ilmestymispäivä: 15.08.2022

Volyymi: 2022

Lehden numero: 42

Artikkelinumero: e202200647

Kustantaja: Wiley-VCH Verlag

Julkaisumaa: Saksa

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.202200647

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Osittain avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/83896

Tiivistelmä

A calix[4]pyrrole receptor bearing two proximally meso - meso linking isophthaloyl straps displays open and closed states depending on the calix[4]pyrrole conformation. In the crystal structures and in non-polar solvent, the calix[4]pyrrole adopts open 1,3-alternate conformation with straps on the sides. Anion binding triggers a closed state of the receptor providing two types of interactions with an aromatic benzoate guest: hydrogen bonds from the pyrrolic groups and π ··· π interactions from the phenyl groups of the straps. Slow exchange dynamics was observed on the NMR timescale indicating that benzoate, acetate and chloride anions, which bind with relatively low affinity get kinetically trapped in the receptor as insects in a Venus flytrap .

YSO-asiasanat: heterosykliset yhdisteet; kemialliset sidokset; vetysidokset; anionit; supramolekulaarinen kemia; NMR-spektroskopia

Vapaat asiasanat: anions; calix[4]pyrroles; molecular switch; NMR spectroscopy; supramolecular chemistry

Liittyvät organisaatiot

Hankkeet, joissa julkaisu on tehty

OKM-raportointi: Kyllä

VIRTA-lähetysvuosi: 2022

JUFO-taso: 1