A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
New Bioprecursor Prodrugs of Sulfadiazine : Synthesis, X-ray Structure and Hirshfeld Analysis (2022)

Altowyan, M. S., Soliman, S. M., Ismail, M. M. F., Haukka, M., Barakat, A., & Ayoup, M. S. (2022). New Bioprecursor Prodrugs of Sulfadiazine : Synthesis, X-ray Structure and Hirshfeld Analysis. Crystals, 12(8), Article 1016. https://doi.org/10.3390/cryst12081016

JYU-tekijät tai -toimittajat

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Altowyan, Mezna Saleh; Soliman, Saied M.; Ismail, Magda M. F.; Haukka, Matti; Barakat, Assem; Ayoup, Mohammed Salah

Lehti tai sarja: Crystals

eISSN: 2073-4352

Julkaisuvuosi: 2022

Ilmestymispäivä: 22.07.2022

Volyymi: 12

Lehden numero: 8

Artikkelinumero: 1016

Kustantaja: MDPI AG

Julkaisumaa: Sveitsi

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.3390/cryst12081016

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/83295

Tiivistelmä

Sulphonamide motif is found extensively in numerous chemotherapeutic drug candidates, it acts by stopping the production of folate inside the bacterial cell. Current research has established the synthesis and characterization of new bioprecursor prodrugs of sulfadiazine. The first prodrug, 3, was synthesized via the coupling of diazonium salt of sulfadiazine with ethyl acetoacetate in AcONa at 0 °C. The second prodrug, sulfadiazine-pyrazole, 5, was furnished via cyclocondensation of the hydrazono derivative, 3, and 2-pyridyl hydrazine, 4. The generated data from the X-ray analysis is interpreted and refined to obtain the crystal structure of the target compound, 5. Density functional theory (DFT) method was used to calculate the optimized geometrical parameters, electronic state (HOMO–LUMO), and the electronic properties. Moreover, Hirshfeld analysis revealed that the most important contributions to the crystal packing of the prodrug 5 are H···H, O···H and H···C contacts.

YSO-asiasanat: lääkeaineet; antibiootit; antimikrobiset yhdisteet; aihiolääkkeet; kemiallinen synteesi; röntgenkristallografia

Vapaat asiasanat: bioprecursor prodrug; sulfadiazine; computational studies; Hirshfeld

Liittyvät organisaatiot

OKM-raportointi: Kyllä

Raportointivuosi: 2022

JUFO-taso: 1