A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
A Copper‐Catalyzed Interrupted Domino Reaction for the Synthesis of Fused Triazolyl Benzothiadiazine‐1‐oxides (2023)
Hommelsheim, R., Bausch, S., Selvakumar, A., Amer, M. M., Truong, K.-N., Rissanen, K., & Bolm, C. (2023). A Copper‐Catalyzed Interrupted Domino Reaction for the Synthesis of Fused Triazolyl Benzothiadiazine‐1‐oxides. Chemistry: A European Journal, 29(13), Article e202203729. https://doi.org/10.1002/chem.202203729
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Hommelsheim, Renè; Bausch, Sandra; Selvakumar, Arjuna; Amer, Mostafa M.; Truong, Khai-Nghi; Rissanen, Kari; Bolm, Carsten
Lehti tai sarja: Chemistry: A European Journal
ISSN: 0947-6539
eISSN: 1521-3765
Julkaisuvuosi: 2023
Ilmestymispäivä: 01.12.2022
Volyymi: 29
Lehden numero: 13
Artikkelinumero: e202203729
Kustantaja: Wiley-VCH Verlag
Julkaisumaa: Saksa
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.1002/chem.202203729
Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla
Julkaisukanavan avoin saatavuus: Osittain avoin julkaisukanava
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/85999
Tiivistelmä
Copper(I)-catalyzed domino reactions of 2-azido sulfoximines with 1-iodoalkynes yield fused triazolyl-containing benzothiadiazine-1-oxides. The protocol features the synthesis of two fused heterocyclic rings in one step with good to excellent yields and a broad functional group tolerance. Detailed mechanistic investigations indicate that a copper π-complex initiates a cycloaddition and oxidative C–N coupling reaction sequence. The results suggest an interrupted domino process involving an iodinated triazole as a key intermediate.
YSO-asiasanat: heterosykliset yhdisteet; kemiallinen synteesi; katalyysi; kupari
Liittyvät organisaatiot
OKM-raportointi: Kyllä
VIRTA-lähetysvuosi: 2023
JUFO-taso: 2
