A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Azulene as a biphenyl mimetic in orexin/hypocretin receptor agonists (2023)
Leino, T. O., Turku, A., Urvas, L., Adhikari, K., Oksanen, J., Steynen, Y., Yli-Kauhaluoma, J., Xhaard, H., Kukkonen, J. P., & Wallén, E. A.A. (2023). Azulene as a biphenyl mimetic in orexin/hypocretin receptor agonists. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 88-89, Article 117325. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2023.117325
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Leino, Teppo O.; Turku, Ainoleena; Urvas, Lauri; Adhikari, Karuna; Oksanen, Jouni; Steynen, Yana; Yli-Kauhaluoma, Jari; Xhaard, Henri; Kukkonen, Jyrki P.; Wallén, Erik A. A.
Lehti tai sarja: Bioorganic and Medicinal Chemistry
ISSN: 0968-0896
eISSN: 1464-3391
Julkaisuvuosi: 2023
Ilmestymispäivä: 09.05.2023
Volyymi: 88-89
Artikkelinumero: 117325
Kustantaja: Elsevier BV
Julkaisumaa: Britannia
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2023.117325
Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla
Julkaisukanavan avoin saatavuus: Osittain avoin julkaisukanava
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/87187
Tiivistelmä
Azulene is a rare ring structure in drugs, and we investigated whether it could be used as a biphenyl mimetic in known orexin receptor agonist Nag 26, which is binding to both orexin receptors OX1 and OX2 with preference towards OX2. The most potent azulene-based compound was identified as an OX1 orexin receptor agonist (pEC50 = 5.79 ± 0.07, maximum response = 81 ± 8% (s.e.m. of five independent experiments) of the maximum response to orexin-A in Ca2+ elevation assay). However, the azulene ring and the biphenyl scaffold are not identical in their spatial shape and electron distribution, and their derivatives may adopt different binding modes in the binding site.
YSO-asiasanat: atsuleeni; lääkekemia
Vapaat asiasanat: agonist; azulene; medicinal chemistry; orexin receptor; sulfonamides
Liittyvät organisaatiot
Hankkeet, joissa julkaisu on tehty
- Tutkimattomien heterosyklisten atsa-atsuleenien kemian uudet ulottuvuudet
- Leino, Teppo
- Suomen Akatemia
OKM-raportointi: Kyllä
VIRTA-lähetysvuosi: 2023
JUFO-taso: 1