A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Carboxylate-Catalyzed C-Silylation of Terminal Alkynes (2024)

Bannykh, A., & Pihko, P. M. (2024). Carboxylate-Catalyzed C-Silylation of Terminal Alkynes. Organic Letters, 26(10), 1991-1995. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c04213

JYU-tekijät tai -toimittajat

Bannykh, Anton
Pihko, Petri

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Bannykh, Anton; Pihko, Petri M.

Lehti tai sarja: Organic Letters

ISSN: 1523-7060

eISSN: 1523-7052

Julkaisuvuosi: 2024

Ilmestymispäivä: 01.03.2024

Volyymi: 26

Lehden numero: 10

Artikkelin sivunumerot: 1991-1995

Kustantaja: American Chemical Society (ACS)

Julkaisumaa: Yhdysvallat (USA)

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c04213

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Osittain avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/93904

Tiivistelmä

A carboxylate-catalyzed, metal-free C-silylation protocol for terminal alkynes is reported using a quaternary ammonium pivalate as the catalyst and commercially available N,O-bis(silyl)acetamides as silylating agents. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a range of functionalities, and enables concomitant O- or N-silylation of acidic OH or NH groups. A Hammett ρ value of +1.4 ± 0.1 obtained for para-substituted 2-arylalkynes is consistent with the proposed catalytic cycle involving a turnover-determining deprotonation step.

YSO-asiasanat: organometalliyhdisteet; hiilivedyt; katalyytit

Vapaat asiasanat: Aldol reactions; catalysts; deprotonation; hydrocarbons; silylation

Tieteenalat: