A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Humilisin E : Strategy for the Synthesis and Access to the Functionalized Bicyclic Core (2024)

Verma, P., Pallerla, R., Rolig, A., & Pihko, P. (2024). Humilisin E : Strategy for the Synthesis and Access to the Functionalized Bicyclic Core. Journal of Organic Chemistry, 89(10), 6987-6990. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00358

JYU-tekijät tai -toimittajat

Verma, Prachi
Pallerla, Rajanish
Rolig, Aino
Pihko, Petri

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Verma, Prachi; Pallerla, Rajanish, R.; Rolig, Aino; Pihko, Petri, M.

Lehti tai sarja: Journal of Organic Chemistry

ISSN: 0022-3263

eISSN: 1520-6904

Julkaisuvuosi: 2024

Ilmestymispäivä: 26.04.2024

Volyymi: 89

Lehden numero: 10

Artikkelin sivunumerot: 6987-6990

Kustantaja: American Chemical Society (ACS)

Julkaisumaa: Yhdysvallat (USA)

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00358

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Osittain avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/94670

Rinnakkaistallenteen verkko-osoite (pre-print): https://doi.org/10.26434/chemrxiv-2023-b3173

Tiivistelmä

Humilisin E is a diterpenoid possessing a rare epoxidized cyclononene trans-fused with a bicyclo[3.2.0]heptane core. We have identified the P atropisomer of the corresponding cyclononadiene as a potential biosynthetic/synthetic precursor to humilisin E and reported two different strategies for the stereocontrolled synthesis of the appropriately functionalized bicyclic cores of humilisin E. The first route involves a Stork epoxynitrile cyclization via a Mg alkoxide, and the second, more stereoselective approach utilizes the Wolff rearrangement as the key step.

YSO-asiasanat: orgaaniset yhdisteet; kemiallinen synteesi

Tieteenalat: