A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Mechanochemically driven covalent self-assembly of a chiral mono-biotinylated hemicucurbit[8]uril (2024)

Suut-Tuule, E., Jarg, T., Tikker, P., Lootus, K.-M., Martõnova, J., Reitalu, R., Ustrnul, L., Ward, J. S., Rjabovs, V., Shubin, K., Nallaparaju, J. V., Vendelin, M., Preis, S., Öeren, M., Rissanen, K., Kananovich, D., & Aav, R. (2024). Mechanochemically driven covalent self-assembly of a chiral mono-biotinylated hemicucurbit[8]uril. Cell Reports Physical Science, 5(9), Article 102161. https://doi.org/10.1016/j.xcrp.2024.102161

JYU-tekijät tai -toimittajat

Ward, James
Rissanen, Kari

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Suut-Tuule, Elina; Jarg, Tatsiana; Tikker, Priit; Lootus, Ketren-Marlein; Martõnova, Jevgenija; Reitalu, Rauno; Ustrnul, Lukas; Ward, Jas S.; Rjabovs, Vitalijs; Shubin, Kirill; et al.

Lehti tai sarja: Cell Reports Physical Science

ISSN: 2666-3864

eISSN: 2666-3864

Julkaisuvuosi: 2024

Ilmestymispäivä: 20.08.2024

Volyymi: 5

Lehden numero: 9

Artikkelinumero: 102161

Kustantaja: Elsevier

Julkaisumaa: Yhdysvallat (USA)

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1016/j.xcrp.2024.102161

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/97106

Tiivistelmä

Solution-based synthesis of complex molecules with high efficiency leverages supramolecular control over covalent bond formation. Herein, we present the mechanosynthesis of chiral mono-biotinylated hemicucurbit[8]urils (mixHC[8]s) via the condensation of D-biotin, (R,R)- or (S,S)-cyclohexa-1,2-diylurea, and paraformaldehyde. The selectivity of self-assembly is enhanced through mechanochemistry and by fostering non-covalent interactions, achieved by eliminating solvents and conducting the reaction in the solid state. Rigorous analysis of intermediates reveals key processes and chemical parameters influencing dynamic covalent chemistry. The library of ca. 50,000 theoretically predicted intermediates and products leads to covalent self-assembly of chiral hemicucurbiturils. Mechanochemically prepared diastereomeric (−)- and (+)-mixHC[8]s are suitable for anion binding and derivatization. Immobilization of the macrocycles on aminated silica produces a functional material capable of selective capture of anions, as demonstrated by efficient perchlorate removal from a spiked mineral matrix.

YSO-asiasanat: anionit; sitoutuminen (kemia); piidioksidi

Vapaat asiasanat: mechanochemistry; covalent self-assembly in solid state; dynamic covalent chemistry; hemicucurbituril; macrocycle; mechanistic study; anion binding; functionalized silica; perchlorate removal; solid-phase extraction

Liittyvät organisaatiot

Hankkeet, joissa julkaisu on tehty

OKM-raportointi: Kyllä

VIRTA-lähetysvuosi: 2024

Alustava JUFO-taso: 1