A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Inclusion complexes of Cethyl-2-methylresorcinarene and pyridine N-oxides: breaking the C–I⋯−O–N+ halogen bond by host–guest complexation (2016)
Puttreddy, R., Beyeh, N. K., & Rissanen, K. (2016). Inclusion complexes of Cethyl-2-methylresorcinarene and pyridine N-oxides: breaking the C–I⋯−O–N+ halogen bond by host–guest complexation. CrystEngComm, 18(5), 793-799. https://doi.org/10.1039/C5CE02354H
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Puttreddy, Rakesh; Beyeh, Ngong Kodiah; Rissanen, Kari
Lehti tai sarja: CrystEngComm
ISSN: 1466-8033
eISSN: 1466-8033
Julkaisuvuosi: 2016
Volyymi: 18
Lehden numero: 5
Artikkelin sivunumerot: 793-799
Kustantaja: Royal Society of Chemistry
Kustannuspaikka: Cambridge
Julkaisumaa: Britannia
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.1039/C5CE02354H
Julkaisun avoin saatavuus: Muulla tavalla avoin
Julkaisukanavan avoin saatavuus:
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/50665
Tiivistelmä
C ethyl-2-Methylresorcinarene forms host–guest complexes with aromatic N-oxides through multiple intra- and intermolecular hydrogen bonds and C–H⋯π interactions. The host shows conformational flexibility to accommodate 3-methylpyridine N-oxide, while retaining a crown conformation for 2-methyl- and 4-methoxypyridine N-oxides highlighting the substituent effect of the guest. N-Methylmorpholine N-oxide, a 6-membered ring aliphatic N-oxide with a methyl at the N-oxide nitrogen, is bound by the equatorial −N–CH3 group located deep in the cavity. 2-Iodopyridine N-oxide is the only guest that manifests intermolecular N–O⋯I–C halogen bond interactions, which are broken down by the host resulting in a 2 : 2 pseudocapsular complex stabilized by additional C–I⋯π interactions between the two 2-iodopyridine N-oxides located in two adjacent hosts. These host–guest complexes were analyzed in the solid state by single crystal X-ray crystallography and in solution by 1H NMR spectroscopy.
YSO-asiasanat: supramolekulaarinen kemia; kemialliset sidokset
Vapaat asiasanat: halogeenisidos
Liittyvät organisaatiot
Hankkeet, joissa julkaisu on tehty
- Heikot vuorovaikutukset itsejärjestäytyvien molekyylisysteemien rakenneosina
- Rissanen, Kari
- Suomen Akatemia
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2016
JUFO-taso: 1