A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
CF3: An Electron-Withdrawing Substituent for Aromatic Anion Acceptors? “Side-On” versus “On-Top” Binding of Halides (2016)

Albrecht, M., Yi, H., Köksal, O., Raabe, G., Pan, F., Valkonen, A., & Rissanen, K. (2016). CF3: An Electron-Withdrawing Substituent for Aromatic Anion Acceptors? “Side-On” versus “On-Top” Binding of Halides. Chemistry: A European Journal, 22(20), 6956-6963. https://doi.org/10.1002/chem.201600249

JYU-tekijät tai -toimittajat

Pan, Fangfang
Valkonen, Arto
Rissanen, Kari

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Albrecht, Markus; Yi, Hai; Köksal, Okan; Raabe, Gerhard; Pan, Fangfang; Valkonen, Arto; Rissanen, Kari

Lehti tai sarja: Chemistry: A European Journal

ISSN: 0947-6539

eISSN: 1521-3765

Julkaisuvuosi: 2016

Volyymi: 22

Lehden numero: 20

Artikkelin sivunumerot: 6956–6963

Kustantaja: Wiley - V C H Verlag GmbH & Co. KGaA

Julkaisumaa: Saksa

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201600249

Julkaisun avoin saatavuus: Ei avoin

Julkaisukanavan avoin saatavuus:

Tiivistelmä

The ability of multiple CF3‐substituted arenes to act as acceptors for anions is investigated. The results of quantum‐chemical calculations show that a high degree of trifluoromethyl substitution at the aromatic ring results in a positive quadrupole moment. However, depending on the polarizability of the anion and on the substitution at the arene, three different modes of interaction, namely Meisenheimer complex, side‐on hydrogen bonding, or anion–π interaction, can occur. Experimentally, the side‐on as well as a η2‐type π‐complex are observed in the crystal, whereas in solution only side‐on binding is found.

YSO-asiasanat: kemialliset sidokset; vetysidokset

Vapaat asiasanat: CF3-substituted arenes; anion acceptors

Tieteenalat: