A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Host-Guest Complexes of C-Ethyl-2-methylresorcinarene and Aromatic N,N′-Dioxides (2017)

Puttreddy, R., Beyeh, N. K., Ras, R. H. A., & Rissanen, K. (2017). Host-Guest Complexes of C-Ethyl-2-methylresorcinarene and Aromatic N,N′-Dioxides. ChemistryOpen, 6(3), 417-423. https://doi.org/10.1002/open.201700026

JYU-tekijät tai -toimittajat

Puttreddy, Rakesh
Rissanen, Kari

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Puttreddy, Rakesh; Beyeh, Ngong Kodiah; Ras, Robin H. A.; Rissanen, Kari

Lehti tai sarja: ChemistryOpen

ISSN: 2191-1363

eISSN: 2191-1363

Julkaisuvuosi: 2017

Volyymi: 6

Lehden numero: 3

Artikkelin sivunumerot: 417-423

Kustantaja: Wiley-VCH-Verlag

Julkaisumaa: Saksa

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1002/open.201700026

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/54766

Tiivistelmä

The C‐ethyl‐2‐methylresorcinarene (1) forms 1:1 in‐cavity complexes with aromatic N,N′‐dioxides, only if each of the aromatic rings has an N−O group. The structurally different C‐shaped 2,2′‐bipyridine N,N′‐dioxide (2,2′‐BiPyNO) and the linear rod‐shaped 4,4′‐bipyridine N,N′‐dioxide (4,4′‐BiPyNO) both form 1:1 in‐cavity complexes with the host resorcinarene in C4v crown and C2v conformations, respectively. In the solid state, the host–guest interactions between the 1,3‐bis(4‐pyridyl)propane N,N′‐dioxide (BiPyPNO) and the host 1 stabilize the unfavorable anti‐gauche conformation. Contrary to the N,N′‐dioxide guests, the mono‐N‐oxide guest, 4‐phenylpyridine N‐oxide (4PhPyNO), does not form an in‐cavity complex in the solid state. The host–guest complexation and the relative guest affinities were studied through 1H NMR competition experiments in methanol. Single‐crystal X‐ray crystallography of the 1:1 complexes supports the proposed solution‐state structures, also revealing strong hydrogen bonds between the host and the guests, not observed in solution owing to hydrogen/deuterium (H/D) exchange processes in methanol.

YSO-asiasanat: supramolekulaarinen kemia

Vapaat asiasanat: conformation; N,N′-dioxides; resorcinarenes; weak interactions

Liittyvät organisaatiot

Hankkeet, joissa julkaisu on tehty

OKM-raportointi: Kyllä

Raportointivuosi: 2017

JUFO-taso: 1