A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Halogen-Bonded Co-Crystals of Aromatic N-oxides : Polydentate Acceptors for Halogen and Hydrogen Bonds (2017)
Puttreddy, R., Topic, F., Valkonen, A., & Rissanen, K. (2017). Halogen-Bonded Co-Crystals of Aromatic N-oxides : Polydentate Acceptors for Halogen and Hydrogen Bonds. Crystals, 7(7), Article 214. https://doi.org/10.3390/cryst7070214
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Puttreddy, Rakesh; Topic, Filip; Valkonen, Arto; Rissanen, Kari
Lehti tai sarja: Crystals
ISSN: 2073-4352
eISSN: 2073-4352
Julkaisuvuosi: 2017
Volyymi: 7
Lehden numero: 7
Artikkelinumero: 214
Kustantaja: MDPI AG
Julkaisumaa: Sveitsi
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.3390/cryst7070214
Pysyvä verkko-osoite: http://www.mdpi.com/2073-4352/7/7/214
Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla
Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/54968
Tiivistelmä
The C-ethyl-2-methylresorcinarene (1) forms 1:1 in-cavity complexes with aromatic N,N′-dioxides, only if each of the aromatic rings has an N−O group. The structurally different C-shaped 2,2′-bipyridine N,N′-dioxide (2,2′-BiPyNO) and the linear rod-shaped 4,4′-bipyridine N,N′-dioxide (4,4′-BiPyNO) both form 1:1 in-cavity complexes with the host resorcinarene in C4v crown and C2v conformations, respectively. In the solid state, the host–guest interactions between the 1,3-bis(4-pyridyl)propane N,N′-dioxide (BiPyPNO) and the host 1 stabilize the unfavorable anti-gauche conformation. Contrary to the N,N′-dioxide guests, the mono-N-oxide guest, 4-phenylpyridine N-oxide (4PhPyNO), does not form an in-cavity complex in the solid state. The host–guest complexation and the relative guest affinities were studied through 1H NMR competition experiments in methanol. Single-crystal X-ray crystallography of the 1:1 complexes supports the proposed solution-state structures, also revealing strong hydrogen bonds between the host and the guests, not observed in solution owing to hydrogen/deuterium (H/D) exchange processes in methanol.
YSO-asiasanat: röntgenkristallografia; orgaaninen kemia; vetysidokset
Vapaat asiasanat: halogen bond; hydrogen bond; aromatic N-oxides; perfluoroalkyl; diiodoperfluoroalkanes; polydentate; N−O group; C−; H···O interactions
Liittyvät organisaatiot
Hankkeet, joissa julkaisu on tehty
- Heikot vuorovaikutukset itsejärjestäytyvien molekyylisysteemien rakenneosina
- Rissanen, Kari
- Suomen Akatemia
- Heikot vuorovaikutukset itsejärjestäytyvien molekyylisysteemien rakenneosina (tutkimuskulut)
- Rissanen, Kari
- Suomen Akatemia
- Halogeenisidos: vahva ja luotettava vaihtoehto koordinaatiosidokselle.
- Puttreddy, Rakesh
- Suomen Akatemia
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2017
JUFO-taso: 0