A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Conformational and Tautomeric Control by Supramolecular Approach in Ureido-N-iso-propyl,N’-4-(3-pyridin-2-one)pyrimidine (2019)


Kwiatkowski, Adam; Kolehmainen, Erkki; Ośmiałowski, Borys (2019) Conformational and Tautomeric Control by Supramolecular Approach in Ureido-N-iso-propyl,N’-4-(3-pyridin-2-one)pyrimidine. Molecules, 24 (13), 2491. DOI: 10.3390/molecules24132491


JYU-tekijät tai -toimittajat


Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Kwiatkowski, Adam; Kolehmainen, Erkki; Ośmiałowski, Borys

Lehti tai sarja: Molecules

eISSN: 1420-3049

Julkaisuvuosi: 2019

Volyymi: 24

Lehden numero: 13

Artikkelinumero: 2491

Kustantaja: MDPI AG

Julkaisumaa: Sveitsi

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.3390/molecules24132491

Avoin saatavuus: Open access -julkaisukanavassa ilmestynyt julkaisu

Julkaisukanavan avoin saatavuus:

Julkaisun avoin saatavuus:

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/65116

Lisätietoja: This article belongs to the Special Issue Noncovalent Interactions and Supramolecular Complex Formation.


Tiivistelmä

Ureido-N-iso-propyl,N’-4-(3-pyridin-2-one)pyrimidine (1) and its 2-methoxy pyridine derivative (1Me) has been designed and prepared. The conformational equilibrium in urea moiety and tautomerism in the pyrimidine part have been investigated by variable temperature and 1H NMR titrations as well as DFT quantum chemical calculations. The studied compounds readily associate by triple hydrogen bonding with 2-aminonaphthyridine (A) and/or 2,6-bis(acetylamino)pyridine (B). In 1, the proton is forced to 1,3-tautomeric shift upon stimuli and keeps it position, even when one of the partners in the complex was replaced by another molecule. The observed tautomerism controlled by conformational state (kinetic trapping effect) opens new possibilities in molecular sensing that are based on the fact that reverse reaction is not preferred.


Vapaat asiasanat: tautomeria; vetysidokset; molekyylit


Liittyvät organisaatiot

JYU-yksiköt:


OKM-raportointi: Kyllä

Raportointivuosi: 2019

JUFO-taso: 1


Viimeisin päivitys 2020-18-08 klo 13:28