A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Conformational and Tautomeric Control by Supramolecular Approach in Ureido-N-iso-propyl,N’-4-(3-pyridin-2-one)pyrimidine (2019)
Kwiatkowski, A., Kolehmainen, E., & Ośmiałowski, B. (2019). Conformational and Tautomeric Control by Supramolecular Approach in Ureido-N-iso-propyl,N’-4-(3-pyridin-2-one)pyrimidine. Molecules, 24(13), Article 2491. https://doi.org/10.3390/molecules24132491
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Kwiatkowski, Adam; Kolehmainen, Erkki; Ośmiałowski, Borys
Lehti tai sarja: Molecules
eISSN: 1420-3049
Julkaisuvuosi: 2019
Volyymi: 24
Lehden numero: 13
Artikkelinumero: 2491
Kustantaja: MDPI AG
Julkaisumaa: Sveitsi
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.3390/molecules24132491
Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla
Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/65116
Lisätietoja: This article belongs to the Special Issue Noncovalent Interactions and Supramolecular Complex Formation.
Tiivistelmä
Ureido-N-iso-propyl,N’-4-(3-pyridin-2-one)pyrimidine (1) and its 2-methoxy pyridine derivative (1Me) has been designed and prepared. The conformational equilibrium in urea moiety and tautomerism in the pyrimidine part have been investigated by variable temperature and 1H NMR titrations as well as DFT quantum chemical calculations. The studied compounds readily associate by triple hydrogen bonding with 2-aminonaphthyridine (A) and/or 2,6-bis(acetylamino)pyridine (B). In 1, the proton is forced to 1,3-tautomeric shift upon stimuli and keeps it position, even when one of the partners in the complex was replaced by another molecule. The observed tautomerism controlled by conformational state (kinetic trapping effect) opens new possibilities in molecular sensing that are based on the fact that reverse reaction is not preferred.
Vapaat asiasanat: tautomeria; vetysidokset; molekyylit
Liittyvät organisaatiot
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2019
JUFO-taso: 1