A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Dynamic Refolding of Ion-Pair Catalysts in Response to Different Anions (2019)
Neuvonen, A. J., Noutsias, D., Topić, F., Rissanen, K., Földes, T., Pápai, I., & Pihko, P. M. (2019). Dynamic Refolding of Ion-Pair Catalysts in Response to Different Anions. Journal of Organic Chemistry, 84(23), 15009-15019. https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b01980
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Neuvonen, Antti J.; Noutsias, Dimitris; Topić, Filip; Rissanen, Kari; Földes, Tamás; Pápai, Imre; Pihko, Petri M.
Lehti tai sarja: Journal of Organic Chemistry
ISSN: 0022-3263
eISSN: 1520-6904
Julkaisuvuosi: 2019
Volyymi: 84
Lehden numero: 23
Artikkelin sivunumerot: 15009-15019
Kustantaja: American Chemical Society
Julkaisumaa: Yhdysvallat (USA)
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b01980
Julkaisun avoin saatavuus: Ei avoin
Julkaisukanavan avoin saatavuus:
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/65607
Tiivistelmä
Four distinct folding patterns were identified in two foldamer-type urea-thiourea catalysts bearing a basic dimethylamino unit by a combination of X-ray crystallography, solution NMR studies, and computational studies (DFT). These patterns are characterized by different intramolecular hydrogen bonding schemes that arise largely from different thiourea conformers. The free base forms of the catalysts are characterized by folds where the intramolecular hydrogen bonds between the urea and the thiourea units remain intact. In contrast, the catalytically relevant salt forms of the catalyst, where the catalyst forms an ion pair with the substrate or substrate analogues, appear in two entirely different folding patterns. With larger anions that mimic the dialkyl malonate substrates, the catalysts maintain its native fold both in the solid state and in solution, but with smaller halide anions (fluoride, chloride and bromide), the catalysts fold around the halide anion (anion receptor fold) and the intramolecular hydrogen bonds are disrupted. Titration of catalyst hexafluoroacetylacetonate salt with tetra-n-butylammonium chloride results in dynamic refolding of the catalyst from the native fold to the anion receptor fold.
YSO-asiasanat: anionit; katalyysi; kidetiede; röntgenkristallografia
Vapaat asiasanat: catalysis; folding, anion binding; X-ray; solution structures; conformational change
Liittyvät organisaatiot
Hankkeet, joissa julkaisu on tehty
- Karboksylaattikatalyysi: synteettisen ja biologisen katalyysin yhdistäminen
- Pihko, Petri
- Suomen Akatemia
- Räätälöidyt heterogeeniset katalyytit: funktionalisoitujen katalyyttien suunnittelu ja käyttö biomassapohjaisten raaka-aineiden jatkojalostuksessa
- Pihko, Petri
- Suomen Akatemia
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2019
JUFO-taso: 2