A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Chiroptical inversion of a planar chiral redox-switchable rotaxane (2019)

Gaedke, M., Witte, F., Anhäuser, J., Hupatz, H., Schröder, H. V., Valkonen, A., Rissanen, K., Lützen, A., Paulus, B., & Schalley, C. A. (2019). Chiroptical inversion of a planar chiral redox-switchable rotaxane. Chemical Science, 10(43), 10003-10009. https://doi.org/10.1039/C9SC03694F

JYU-tekijät tai -toimittajat

Valkonen, Arto
Rissanen, Kari

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Gaedke, Marius; Witte, Felix; Anhäuser, Jana; Hupatz, Henrik; Schröder, Hendrik V.; Valkonen, Arto; Rissanen, Kari; Lützen, Arne; Paulus, Beate; Schalley, Christoph A.

Lehti tai sarja: Chemical Science

ISSN: 2041-6520

eISSN: 2041-6539

Julkaisuvuosi: 2019

Volyymi: 10

Lehden numero: 43

Artikkelin sivunumerot: 10003-10009

Kustantaja: Royal Society of Chemistry

Julkaisumaa: Britannia

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1039/C9SC03694F

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/67080

Tiivistelmä

A tetrathiafulvalene (TTF)-containing crown ether macrocycle with Cs symmetry was designed to implement planar chirality into a redox-active [2]rotaxane. The directionality of the macrocycle atom sequence together with the non-symmetric axle renders the corresponding [2]rotaxane mechanically planar chiral. Enantiomeric separation of the [2]rotaxane was achieved by chiral HPLC. The electrochemical properties – caused by the reversible oxidation of the TTF – are similar to a non-chiral control. Reversible inversion of the main band in the ECD spectra for the individual enantiomers was observed after oxidation. Experimental evidence, conformational analysis and DFT calculations of the neutral and doubly oxidised species indicate that mainly electronic effects of the oxidation are responsible for the chiroptical switching. This is the first electrochemically switchable rotaxane with a reversible inversion of the main ECD band.

YSO-asiasanat: makromolekyylit

Tieteenalat: