A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Chiroptical inversion of a planar chiral redox-switchable rotaxane (2019)
Gaedke, M., Witte, F., Anhäuser, J., Hupatz, H., Schröder, H. V., Valkonen, A., Rissanen, K., Lützen, A., Paulus, B., & Schalley, C. A. (2019). Chiroptical inversion of a planar chiral redox-switchable rotaxane. Chemical Science, 10(43), 10003-10009. https://doi.org/10.1039/C9SC03694F
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Gaedke, Marius; Witte, Felix; Anhäuser, Jana; Hupatz, Henrik; Schröder, Hendrik V.; Valkonen, Arto; Rissanen, Kari; Lützen, Arne; Paulus, Beate; Schalley, Christoph A.
Lehti tai sarja: Chemical Science
ISSN: 2041-6520
eISSN: 2041-6539
Julkaisuvuosi: 2019
Volyymi: 10
Lehden numero: 43
Artikkelin sivunumerot: 10003-10009
Kustantaja: Royal Society of Chemistry
Julkaisumaa: Britannia
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.1039/C9SC03694F
Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla
Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/67080
Tiivistelmä
A tetrathiafulvalene (TTF)-containing crown ether macrocycle with Cs symmetry was designed to implement planar chirality into a redox-active [2]rotaxane. The directionality of the macrocycle atom sequence together with the non-symmetric axle renders the corresponding [2]rotaxane mechanically planar chiral. Enantiomeric separation of the [2]rotaxane was achieved by chiral HPLC. The electrochemical properties – caused by the reversible oxidation of the TTF – are similar to a non-chiral control. Reversible inversion of the main band in the ECD spectra for the individual enantiomers was observed after oxidation. Experimental evidence, conformational analysis and DFT calculations of the neutral and doubly oxidised species indicate that mainly electronic effects of the oxidation are responsible for the chiroptical switching. This is the first electrochemically switchable rotaxane with a reversible inversion of the main ECD band.
YSO-asiasanat: makromolekyylit
Liittyvät organisaatiot
Hankkeet, joissa julkaisu on tehty
- Halogeenisidokseen perustuvien molekyylikapselien tutkimus liuoksessa, kiinteässä tilassa ja kaasufaasissa
- Rissanen, Kari
- Suomen Akatemia
- Vankat S...I+...S-halogeenisidotut supramolekulaariset kokoonpanot (tutkimuskulut)
- Valkonen, Arto
- Suomen Akatemia
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2019
JUFO-taso: 3