A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Improved synthesis and application of conjugation-amenable polyols from d-mannose (2020)

Mattsson, I., Sitdikov, R., Gunell, A. C. M., Lahtinen, M., Saloranta-Simell, T., & Leino, R. (2020). Improved synthesis and application of conjugation-amenable polyols from d-mannose. RSC Advances, 10(7), 3960-3966. https://doi.org/10.1039/c9ra10378c

JYU-tekijät tai -toimittajat

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Mattsson, Ida; Sitdikov, Ruzal; Gunell, Andreas C. M.; Lahtinen, Manu; Saloranta-Simell, Tiina; Leino, Reko

Lehti tai sarja: RSC Advances

eISSN: 2046-2069

Julkaisuvuosi: 2020

Volyymi: 10

Lehden numero: 7

Artikkelin sivunumerot: 3960-3966

Kustantaja: Royal Society of Chemistry

Julkaisumaa: Britannia

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1039/c9ra10378c

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/67576

Tiivistelmä

A series of polyhydroxyl sulfides and triazoles was prepared by reacting allyl and propargyl D-mannose derivatives with selected thiols and azides in thiol–ene and Huisgen click reactions. Conformational analysis by NMR spectroscopy proved that the intrinsic rigidity and linear conformation of the mannose derived polyol backbone is retained in the final click products in solution. Single crystal X-ray structure determination of one of the compounds prepared further verified that the linear conformation of the polyol segment is also retained in the solid state. In addition, an improved method for direct Barbier-type propargylation of unprotected D-mannose is reported. The new reaction protocol, involving tin-mediated propargylation in an acetonitrile-water mixture, provides access to multigram quantities of the desired, valuable alkyne polyol without relying on protecting group manipulations or chromatographic purification.

YSO-asiasanat: kemiallinen synteesi; sokerialkoholit

Vapaat asiasanat: synthesis

Liittyvät organisaatiot

OKM-raportointi: Kyllä

Raportointivuosi: 2020

JUFO-taso: 1