A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)–Lycoperdic Acid (2020)

Kortet, S., Claraz, A., & Pihko, P. M. (2020). Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)–Lycoperdic Acid. Organic Letters, 22(8), 3010-3013. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00772

JYU-tekijät tai -toimittajat

Kortet, Sami
Claraz, Aurélie
Pihko, Petri

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Kortet, Sami; Claraz, Aurélie; Pihko, Petri M.

Lehti tai sarja: Organic Letters

ISSN: 1523-7060

eISSN: 1523-7052

Julkaisuvuosi: 2020

Volyymi: 22

Lehden numero: 8

Artikkelin sivunumerot: 3010-3013

Kustantaja: American Chemical Society

Julkaisumaa: Yhdysvallat (USA)

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00772

Julkaisun avoin saatavuus: Ei avoin

Julkaisukanavan avoin saatavuus:

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/68735

Tiivistelmä

A concise enantio- and stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid is presented. The stereochemical control is based on iminium-catalyzed Mukaiyama–Michael reaction and enamine-catalyzed organocatalytic α-chlorination steps. The amino group was introduced by azide displacement, affording the final stereochemistry of (+)-lycoperdic acid. Penultimate hydrogenation and hydrolysis afforded pure (+)-lycoperdic acid in seven steps from a known silyloxyfuran.

YSO-asiasanat: aminohapot; kemiallinen synteesi; katalyysi

Tieteenalat: