A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)–Lycoperdic Acid (2020)
Kortet, S., Claraz, A., & Pihko, P. M. (2020). Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)–Lycoperdic Acid. Organic Letters, 22(8), 3010-3013. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00772
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Kortet, Sami; Claraz, Aurélie; Pihko, Petri M.
Lehti tai sarja: Organic Letters
ISSN: 1523-7060
eISSN: 1523-7052
Julkaisuvuosi: 2020
Volyymi: 22
Lehden numero: 8
Artikkelin sivunumerot: 3010-3013
Kustantaja: American Chemical Society
Julkaisumaa: Yhdysvallat (USA)
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00772
Julkaisun avoin saatavuus: Ei avoin
Julkaisukanavan avoin saatavuus:
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/68735
Tiivistelmä
A concise enantio- and stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid is presented. The stereochemical control is based on iminium-catalyzed Mukaiyama–Michael reaction and enamine-catalyzed organocatalytic α-chlorination steps. The amino group was introduced by azide displacement, affording the final stereochemistry of (+)-lycoperdic acid. Penultimate hydrogenation and hydrolysis afforded pure (+)-lycoperdic acid in seven steps from a known silyloxyfuran.
YSO-asiasanat: aminohapot; kemiallinen synteesi; katalyysi
Liittyvät organisaatiot
Hankkeet, joissa julkaisu on tehty
- Karboksylaattikatalyysi: synteettisen ja biologisen katalyysin yhdistäminen
- Pihko, Petri
- Suomen Akatemia
- Räätälöidyt heterogeeniset katalyytit: funktionalisoitujen katalyyttien suunnittelu ja käyttö biomassapohjaisten raaka-aineiden jatkojalostuksessa
- Pihko, Petri
- Suomen Akatemia
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2020
JUFO-taso: 2