A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)–Lycoperdic Acid (2020)


Kortet, Sami; Claraz, Aurélie; Pihko, Petri M. (2020). Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)–Lycoperdic Acid. Organic Letters, 22 (8), 3010-3013. DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00772


JYU-tekijät tai -toimittajat


Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Kortet, Sami; Claraz, Aurélie; Pihko, Petri M.

Lehti tai sarja: Organic Letters

ISSN: 1523-7060

eISSN: 1523-7052

Julkaisuvuosi: 2020

Volyymi: 22

Lehden numero: 8

Artikkelin sivunumerot: 3010-3013

Kustantaja: American Chemical Society

Julkaisumaa: Yhdysvallat (USA)

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00772

Avoin saatavuus: Julkaisukanava ei ole avoin

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/68735


Tiivistelmä

A concise enantio- and stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid is presented. The stereochemical control is based on iminium-catalyzed Mukaiyama–Michael reaction and enamine-catalyzed organocatalytic α-chlorination steps. The amino group was introduced by azide displacement, affording the final stereochemistry of (+)-lycoperdic acid. Penultimate hydrogenation and hydrolysis afforded pure (+)-lycoperdic acid in seven steps from a known silyloxyfuran.


YSO-asiasanat: aminohapot; kemiallinen synteesi; katalyysi


Liittyvät organisaatiot

JYU-yksiköt:


Hankkeet, joissa julkaisu on tehty


OKM-raportointi: Kyllä

Raportointivuosi: 2020

Alustava JUFO-taso: 2


Viimeisin päivitys 2020-18-08 klo 13:05