A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Conformationally Locked Pyramidality Explains the Diastereoselectivity in the Methylation of trans-Fused Butyrolactones (2020)

Csókás, D., Siitonen, J. H., Pihko, P. M., & Pápai, I. (2020). Conformationally Locked Pyramidality Explains the Diastereoselectivity in the Methylation of trans-Fused Butyrolactones. Organic Letters, 22(12), 4597-4601. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c01008

JYU-tekijät tai -toimittajat

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Csókás, Dániel; Siitonen, Juha H.; Pihko, Petri M.; Pápai, Imre

Lehti tai sarja: Organic Letters

ISSN: 1523-7060

eISSN: 1523-7052

Julkaisuvuosi: 2020

Volyymi: 22

Lehden numero: 12

Artikkelin sivunumerot: 4597-4601

Kustantaja: American Chemical Society

Julkaisumaa: Yhdysvallat (USA)

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c01008

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Osittain avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/70921

Tiivistelmä

A stereoselectivity model inspired by the total synthesis of stemona alkaloids is developed to explain why enolate-derived 3,4-fused butyrolactones are methylated with a preference for syn alkylation. The model shows how conformational locking present in nonplanar enolate structures favors syn over anti methylation, due to less significant structural distortions in the syn pathway. The developed model was also successfully used to rationalize selectivities of previously documented methylation reactions.

YSO-asiasanat: orgaaniset yhdisteet; alkaloidit; isomeria; kemialliset reaktiot

Vapaat asiasanat: chemical structure; enolates; transition states; selectivity; organic reactions

Liittyvät organisaatiot

OKM-raportointi: Kyllä

Raportointivuosi: 2020

JUFO-taso: 2