A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Total Synthesis of Stemoamide, 9a-epi-Stemoamide, and 9a,10-epi-Stemoamide: Divergent Stereochemistry of the Final Methylation Steps (2020)

Siitonen, J. H., Csókás, D., Pápai, I., & Pihko, P. M. (2020). Total Synthesis of Stemoamide, 9a-epi-Stemoamide, and 9a,10-epi-Stemoamide: Divergent Stereochemistry of the Final Methylation Steps. Synlett, 31(16), 1581-1586. https://doi.org/10.1055/s-0040-1707201

JYU-tekijät tai -toimittajat

Siitonen, Juha
Pihko, Petri

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Siitonen, Juha H.; Csókás, Dániel; Pápai, Imre; Pihko, Petri M.

Lehti tai sarja: Synlett

ISSN: 0936-5214

eISSN: 1437-2096

Julkaisuvuosi: 2020

Ilmestymispäivä: 27.07.2020

Volyymi: 31

Lehden numero: 16

Artikkelin sivunumerot: 1581-1586

Kustantaja: Georg Thieme Verlag KG

Julkaisumaa: Saksa

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1055/s-0040-1707201

Julkaisun avoin saatavuus: Ei avoin

Julkaisukanavan avoin saatavuus:

Tiivistelmä

Total syntheses of stemoamide, 9a-epi-stemoamide, and 9a,10-epi-stemoamide by a convergent A + B ring-forming strategy is reported. The synthesis required a diastereoselective late-stage methylation of the ABC stemoamide core that successfully enabled access to three of the four possible diastereomeric structures. For the natural stemoamide series, the diastereoselectivity can be rationalized both by kinetic and thermodynamic arguments, whereas for the natural 9a-epi-stemoamide series, the kinetic selectivity is explained by the prepyramidalization of the relevant enolate.

YSO-asiasanat: kemiallinen synteesi; alkaloidit

Vapaat asiasanat: total synthesis; Stemona alkaloids; cyclic stereocontrol; Mukaiyama-Michael reaction; DFT calculation

Tieteenalat: