A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Arene C‐H activation at aluminium(I) : meta selectivity driven by the electronics of SNAr chemistry (2020)
Hicks, J., Vasko, P., Heilmann, A., Goicoechea, J., & Aldridge, S. (2020). Arene C‐H activation at aluminium(I) : meta selectivity driven by the electronics of SNAr chemistry. Angewandte Chemie, 59(46), 20376-20380. https://doi.org/10.1002/anie.202008557
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Hicks, Jamie; Vasko, Petra; Heilmann, Andreas; Goicoechea, Jose; Aldridge, Simon
Lehti tai sarja: Angewandte Chemie
ISSN: 1433-7851
eISSN: 1521-3773
Julkaisuvuosi: 2020
Volyymi: 59
Lehden numero: 46
Artikkelin sivunumerot: 20376-20380
Kustantaja: Wiley
Julkaisumaa: Saksa
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.1002/anie.202008557
Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla
Julkaisukanavan avoin saatavuus: Osittain avoin julkaisukanava
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/71279
Tiivistelmä
The reactivity of the electron-rich anionic Al(I) (‘aluminyl’) compound K 2 [(NON)Al] 2 (NON = 4,5-bis(2,6-diisopropylanilido)-2,7-di- tert -butyl-9,9-dimethylxanthene) towards mono- and disubstituted arenes is reported. C-H activation chemistry with n -butylbenzene gives exclusively the product of activation at the arene meta position. Mechanistically, this transformation proceeds in a single step via a concerted Meisenheimer-type transition state. Selectivity is therefore based on similar electronic factors to classical S N Ar chemistry, which implies the destabilization of transition states featuring electron-donating groups in either the ortho or the para positions. In the cases of toluene and the three isomers of xylene, benzylic C-H activation is also possible, with the product(s) formed reflecting the feasibility (or otherwise) of competing arene C-H activation at a site which is neither ortho or para to a methyl substituent.
YSO-asiasanat: alumiini
Vapaat asiasanat: aluminium; aluminyl nucleophile; C-H activation; arenes; SNAr mechanism
Liittyvät organisaatiot
Hankkeet, joissa julkaisu on tehty
- Pienmolekyylien aktivointi ja katalyysi käyttäen matalan valenssin
pääryhmien/siirtymämetallien heterobimetalliyhdisteitä- Vasko, Petra
- Suomen Akatemia
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2020
JUFO-taso: 3