A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Deoxygenative Divergent Synthesis : En Route to Quinic Acid Chirons (2020)

Holmstedt, S., George, L., Koivuporras, A., Valkonen, A., & Candeias, N. R. (2020). Deoxygenative Divergent Synthesis : En Route to Quinic Acid Chirons. Organic Letters, 22(21), 8370-8375. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c02995

JYU-tekijät tai -toimittajat

Valkonen, Arto

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Holmstedt, Suvi; George, Lijo; Koivuporras, Alisa; Valkonen, Arto; Candeias, Nuno R.

Lehti tai sarja: Organic Letters

ISSN: 1523-7060

eISSN: 1523-7052

Julkaisuvuosi: 2020

Ilmestymispäivä: 01.10.2020

Volyymi: 22

Lehden numero: 21

Artikkelin sivunumerot: 8370-8375

Kustantaja: American Chemical Society (ACS)

Julkaisumaa: Yhdysvallat (USA)

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c02995

Julkaisun avoin saatavuus: Ei avoin

Julkaisukanavan avoin saatavuus:

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/73916

Tiivistelmä

The installation of vicinal mesylate and silyl ether groups in a quinic acid derivative generates a system prone for stereoselective borane-catalyzed hydrosilylation through a siloxonium intermediate. The diversification of the reaction conditions allowed the construction of different defunctionalized fragments foreseen as useful synthetic fragments. The selectivity of the hydrosilylation was rationalized on the basis of deuteration experiments and computational studies.

YSO-asiasanat: kemiallinen synteesi; hapetus-pelkistysreaktio; orgaaniset yhdisteet; eetterit

Vapaat asiasanat: redox reactions; reaction products; bond cleavage; ethers; hydrosilylation

Tieteenalat: