A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Retro Diels Alder protocol for regioselective synthesis of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-ones (2020)


Said, A. I., Palkó, M., Haukka, M., & Fülöp, F. (2020). Retro Diels Alder protocol for regioselective synthesis of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-ones. RSC Advances, 10(56), 33937-33943. https://doi.org/10.1039/D0RA04345A


JYU-tekijät tai -toimittajat


Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajatSaid, Awad I.; Palkó, Márta; Haukka, Matti; Fülöp, Ferenc

Lehti tai sarjaRSC Advances

eISSN2046-2069

Julkaisuvuosi2020

Volyymi10

Lehden numero56

Artikkelin sivunumerot33937-33943

KustantajaRoyal Society of Chemistry

JulkaisumaaBritannia

Julkaisun kielienglanti

DOIhttps://doi.org/10.1039/D0RA04345A

Julkaisun avoin saatavuusAvoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuusKokonaan avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX)https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/72200


Tiivistelmä

Reactions of diastereochemically varied norbornene-condensed 2-thioxopyrimidin-4-ones6and10with variously functionalized hydrazonoyl chlorides2a-hgave regioselectively angular norbornene-based [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-ones7a-hand11a,c-e, respectively. Thermal retro Diels-Alder (RDA) reaction of7a-hand11a,c-eresulted in the target compounds4a-has single products. On the other hand, reactions of thiouracil1and hydrozonoyl chlorides2a-egave regioselectively [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidinone-5(1H)-ones3a-e. The opposite regioselectivity of thiouracil1and norbornene-condensed 2-thioxopyrimidin-4-ones6and10was attributed to electronic factors according to DFT calculations. The angular structure of norbornene based [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-ones was confirmed by single crystal X-ray crystallography.


YSO-asiasanataromaattiset yhdisteettyppiyhdisteetkemiallinen synteesi


Liittyvät organisaatiot

JYU-yksiköt:


OKM-raportointiKyllä

Raportointivuosi2020

JUFO-taso1


Viimeisin päivitys 2024-26-03 klo 09:19