A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Retro Diels Alder protocol for regioselective synthesis of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-ones (2020)
Said, A. I., Palkó, M., Haukka, M., & Fülöp, F. (2020). Retro Diels Alder protocol for regioselective synthesis of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-ones. RSC Advances, 10(56), 33937-33943. https://doi.org/10.1039/D0RA04345A
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Said, Awad I.; Palkó, Márta; Haukka, Matti; Fülöp, Ferenc
Lehti tai sarja: RSC Advances
eISSN: 2046-2069
Julkaisuvuosi: 2020
Volyymi: 10
Lehden numero: 56
Artikkelin sivunumerot: 33937-33943
Kustantaja: Royal Society of Chemistry
Julkaisumaa: Britannia
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.1039/D0RA04345A
Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla
Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/72200
Tiivistelmä
Reactions of diastereochemically varied norbornene-condensed 2-thioxopyrimidin-4-ones6and10with variously functionalized hydrazonoyl chlorides2a-hgave regioselectively angular norbornene-based [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-ones7a-hand11a,c-e, respectively. Thermal retro Diels-Alder (RDA) reaction of7a-hand11a,c-eresulted in the target compounds4a-has single products. On the other hand, reactions of thiouracil1and hydrozonoyl chlorides2a-egave regioselectively [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidinone-5(1H)-ones3a-e. The opposite regioselectivity of thiouracil1and norbornene-condensed 2-thioxopyrimidin-4-ones6and10was attributed to electronic factors according to DFT calculations. The angular structure of norbornene based [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-ones was confirmed by single crystal X-ray crystallography.
YSO-asiasanat: aromaattiset yhdisteet; typpiyhdisteet; kemiallinen synteesi
Liittyvät organisaatiot
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2020
JUFO-taso: 1