A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
N-(2,3,5,6-Tetrafluoropyridyl)sulfoximines : synthesis, X-ray crystallography, and halogen bonding (2020)


Schumacher, Christian; Fergen, Hannah; Puttreddy, Rakesh; Truong, Khai-Nghi; Rinesch, Torsten; Rissanen, Kari; Bolm, Carsten (2020). N-(2,3,5,6-Tetrafluoropyridyl)sulfoximines : synthesis, X-ray crystallography, and halogen bonding. Organic chemistry frontiers, 7 (23), 3896-3906. DOI: 10.1039/D0QO01139H


JYU-tekijät tai -toimittajat


Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Schumacher, Christian; Fergen, Hannah; Puttreddy, Rakesh; Truong, Khai-Nghi; Rinesch, Torsten; Rissanen, Kari; Bolm, Carsten

Lehti tai sarja: Organic chemistry frontiers

ISSN: 2052-4110

eISSN: 2052-4129

Julkaisuvuosi: 2020

Volyymi: 7

Lehden numero: 23

Artikkelin sivunumerot: 3896-3906

Kustantaja: Royal Society of Chemistry

Julkaisumaa: Britannia

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1039/D0QO01139H

Avoin saatavuus: Julkaisukanava ei ole avoin

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/73382


Tiivistelmä

In the presence of KOH, NH-sulfoximines react with pentafluoropyridine to give N-(tetrafluoropyridyl)sulfoximines (NTFP-sulfoximines) in moderate to excellent yields. Either a solution-based or a superior solvent-free mechanochemical protocol can be followed. X-Ray diffraction analyses of 26 products provided insight into the bond parameters and conformational rigidity of the molecular scaffold. In solid-state structures, sulfoximines with halo substituents on the S-bound arene are intermolecularly linked by C–X⋯O[double bond, length as m-dash]S (X = Cl, Br) halogen bonds. Hirshfeld surface analysis is used to assess the type of non-covalent contacts present in molecules. For mixtures of three different S-pyridyl-substituted NTFP-sulfoximines and N-iodosuccinimide (NIS) in CDCl3, association constants were determined by 1H NMR spectroscopy. The data revealed a dependence of the halogen bond strength on the position of the pyridyl nitrogen indicating the presence of N–I⋯N(S-pyridyl) interactions. Neither the S[double bond, length as m-dash]O oxygen nor the tetrafluoropyridyl-substituted nitrogen of the sulfoximine appeared to be involved in halogen bonding.


YSO-asiasanat: orgaaniset yhdisteet; rikkiyhdisteet; typpiyhdisteet; kemiallinen synteesi; kemialliset sidokset; röntgenkristallografia


Liittyvät organisaatiot

JYU-yksiköt:


Hankkeet, joissa julkaisu on tehty


OKM-raportointi: Kyllä

Alustava JUFO-taso: 1


Viimeisin päivitys 2020-22-12 klo 10:47