A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
A novel synthetic approach to pyran-2,4-dione scaffold production : microwave-assisted dimerization, cyclization, and expeditious regioselective conversion into β-enamino-pyran-2,4-diones (2020)

Sarhan, A. A., Haukka, M., Barakat, A., & Boraei, A. T. (2020). A novel synthetic approach to pyran-2,4-dione scaffold production : microwave-assisted dimerization, cyclization, and expeditious regioselective conversion into β-enamino-pyran-2,4-diones. Tetrahedron Letters, 61(52), Article 152660. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2020.152660

JYU-tekijät tai -toimittajat

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Sarhan, Ahmed A.M.; Haukka, Matti; Barakat, Assem; Boraei, Ahmed T.A.

Lehti tai sarja: Tetrahedron Letters

ISSN: 0040-4039

eISSN: 1873-3581

Julkaisuvuosi: 2020

Volyymi: 61

Lehden numero: 52

Artikkelinumero: 152660

Kustantaja: Elsevier

Julkaisumaa: Britannia

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2020.152660

Julkaisun avoin saatavuus: Ei avoin

Julkaisukanavan avoin saatavuus: 

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/72986

Tiivistelmä

Here, we report a novel, green, simple, low-cost, and rapid methodology for the high-yield production of pyran-2,4-dione scaffolds under microwave irradiation. Regio- and stereoselective conversions of β-diketone systems into β-enaminones were achieved using 18 primary amines and four amino acid esters. Microwave-assisted further cyclization of 3-(β-substitutedvinyl)-6-phenyl-pyran-2,4-dione into 3-benzoyl-4,7-diphenyl-2H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-2,5-dione via reaction with ethyl benzoyl acetate.

YSO-asiasanat: orgaaniset yhdisteet; kemiallinen synteesi; mikroaallot

Vapaat asiasanat: pyran-2,4-dione; microwave; β-enaminones; intramolecular cyclization

Liittyvät organisaatiot

OKM-raportointi: Kyllä

Raportointivuosi: 2020

JUFO-taso: 1