A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Binding motif of ebselen in solution : chalcogen and hydrogen bonds team up (2020)
Daolio, A., Scilabra, P., Di Pietro, M. E., Resnati, C., Rissanen, K., & Resnati, G. (2020). Binding motif of ebselen in solution : chalcogen and hydrogen bonds team up. New Journal of Chemistry, 44(47), 20697-20703. https://doi.org/10.1039/d0nj04647g
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Daolio, Andrea; Scilabra, Patrick; Di Pietro, Maria Enrica; Resnati, Chiara; Rissanen, Kari; Resnati, Giuseppe
Lehti tai sarja: New Journal of Chemistry
ISSN: 1144-0546
eISSN: 1369-9261
Julkaisuvuosi: 2020
Ilmestymispäivä: 21.12.2020
Volyymi: 44
Lehden numero: 47
Artikkelin sivunumerot: 20697-20703
Kustantaja: Royal Society of Chemistry
Julkaisumaa: Britannia
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.1039/d0nj04647g
Julkaisun avoin saatavuus: Ei avoin
Julkaisukanavan avoin saatavuus:
Tiivistelmä
Ebselen (2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3(2H)one), a glutathione peroxidase mimic, is active against several RNA viruses, among others the retrovirus responsible for the COVID-19 pandemic. In this paper Se-77 and H-1 NMR studies of ebselen are reported and they identify the chalcogen bond (ChB) and hydrogen bond (HB) that are central in the landscape of interactions formed by the compound in solution. The selenium atom and the hydrogen atom at the C7 carbon act as ChB and HB donors and the O and N atoms of neutral molecules function as acceptors. The ChB and HB give rise to a bifurcated supramolecular synthon, which fastens the interaction acceptor opposite to the N-Se covalent bond of the selenazole ring. It is known that the biologically important reaction of ebselen with cysteine thiol groups is favoured when selenium acts as a chalcogen bond donor.
YSO-asiasanat: orgaaniset yhdisteet; aminohapot; seleeni; kemialliset sidokset; antimikrobiset yhdisteet; virukset
Vapaat asiasanat: amino acids; atoms; Selenium; Selenium compounds; viruses
Liittyvät organisaatiot
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2020
JUFO-taso: 1
