A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
1,2‐Benzothiazine Derivatives from Sulfonimidamides by Metal‐Catalyzed Annulation Reactions in Solution and under Solvent‐Free Mechanochemical Conditions (2021)

Schöbel, J.-H., Elbers, P., Truong, K.-N., Rissanen, K., & Bolm, C. (2021). 1,2‐Benzothiazine Derivatives from Sulfonimidamides by Metal‐Catalyzed Annulation Reactions in Solution and under Solvent‐Free Mechanochemical Conditions. Advanced Synthesis and Catalysis, 363(5), 1322-1329. https://doi.org/10.1002/adsc.202001505

JYU-tekijät tai -toimittajat

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Schöbel, Jan-Hendrik; Elbers, Philipp; Truong, Khai-Nghi; Rissanen, Kari; Bolm, Carsten

Lehti tai sarja: Advanced Synthesis and Catalysis

ISSN: 1615-4150

eISSN: 1615-4169

Julkaisuvuosi: 2021

Ilmestymispäivä: 14.01.2021

Volyymi: 363

Lehden numero: 5

Artikkelin sivunumerot: 1322-1329

Kustantaja: Wiley-VCH Verlag

Julkaisumaa: Saksa

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1002/adsc.202001505

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Osittain avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/74041

Lisätietoja: This article also appears in: Hot Topic: C-H Activation

Tiivistelmä

Three‐dimensional aza‐analogues of 1,2‐benzothiazine 1,1‐dioxides have been prepared from sulfonimidamides. Two different protocols are presented. The first is a rhodium‐catalyzed annulation reaction with alpha‐sulfonyloxyketones leading to 4 unsubstituted benzothiazine derivatives. By selective bromination with NBS the heterocyclic ring can further be functionalized. In the second approach, an iridium catalyst is applied under solvent‐free mechanochemical conditions providing products with 3,4‐disubstituted thiazine rings from diazoketo esters and diazoketo sulfones.

YSO-asiasanat: orgaaniset yhdisteet; rikkiyhdisteet; kemiallinen synteesi; katalyysi

Vapaat asiasanat: 1,2-benzothiazine; C−H activation; mechanochemistry; iridium catalysis; rhodium catalysis; sulfonimidamide

Liittyvät organisaatiot

OKM-raportointi: Kyllä

Raportointivuosi: 2021

JUFO-taso: 2