A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Nonlinear optical properties of diaromatic stilbene, butadiene and thiophene derivatives (2021)

Kukkonen, E., Lahtinen, E., Myllyperkiö, P., Haukka, M., & Konu, J. (2021). Nonlinear optical properties of diaromatic stilbene, butadiene and thiophene derivatives. New Journal of Chemistry, 15(45), 6640-6650. https://doi.org/10.1039/d1nj00456e

JYU-tekijät tai -toimittajat

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Kukkonen, Esa; Lahtinen, Elmeri; Myllyperkiö, Pasi; Haukka, Matti; Konu, Jari

Lehti tai sarja: New Journal of Chemistry

ISSN: 1144-0546

eISSN: 1369-9261

Julkaisuvuosi: 2021

Volyymi: 15

Lehden numero: 45

Artikkelin sivunumerot: 6640-6650

Kustantaja: Royal Society of Chemistry (RSC)

Julkaisumaa: Britannia

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.1039/d1nj00456e

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Osittain avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/74913

Tiivistelmä

Series of highly polar stilbene (1a–e), diphenylbutadiene (2a–c) and phenylethenylthiophene (3a–c) derivatives were prepared via Horner–Wadsworth–Emmons method with a view to produce new and efficient materials for second harmonic generation (SHG) in the solid-state. The single-crystal X-ray structures of compounds 1–3 reveal extensive polymorphism and a peculiar photodimerization of the 2-chloro-3,4-dimethoxy-4′-nitrostilbene derivative 1a to afford two polymorphs of tetra-aryl cyclobutane 4. The stilbene congeners 2-chloro-3,4-dimethoxy-4′-nitrostilbene (1a·non-centro), 5-bromo-2-hydroxy-3-nitro-4′-nitrostilbene (1b) and 4-dimethylamino-4′-nitrostilbene (1e), as well as 4′-fluoro-4′′-nitro-1,4-diphenyl-1,3-butadiene (2a) present the ideal, non-centrosymmetric arrangement of the chromophores for nonlinear optical (NLO) activity. Compounds 1b and 2a exhibit only relatively low intensity for second harmonic generation (0.04 and 0.18 times that of urea reference, respectively), while the stilbene polymorph 1a·non-centro shows NLO activity of over 32 times that of urea. In addition, the conjugated diaromatic compounds 1–3 display fluorescence behaviour in CH2Cl2 solutions with the exception of stilbene derivative 1b.

YSO-asiasanat: orgaaniset yhdisteet; aromaattiset yhdisteet; stilbeenit; butadieeni; kiteet; optiset ominaisuudet

Liittyvät organisaatiot

OKM-raportointi: Kyllä

Raportointivuosi: 2021

JUFO-taso: 1