A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Short X···N Halogen Bonds With Hexamethylenetetraamine as the Acceptor (2021)

Anyfanti, G., Bauzá, A., Gentiluomo, L., Rodrigues, J., Portalone, G., Frontera, A., Rissanen, K., & Puttreddy, R. (2021). Short X···N Halogen Bonds With Hexamethylenetetraamine as the Acceptor. Frontiers in Chemistry, 9, Article 623595. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.623595

JYU-tekijät tai -toimittajat

Anyfanti, Goulielmina
Gentiluomo, Lorenzo
Rissanen, Kari

Julkaisun tiedot

Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Anyfanti, Goulielmina; Bauzá, Antonio; Gentiluomo, Lorenzo; Rodrigues, João; Portalone, Gustavo; Frontera, Antonio; Rissanen, Kari; Puttreddy, Rakesh

Lehti tai sarja: Frontiers in Chemistry

eISSN: 2296-2646

Julkaisuvuosi: 2021

Ilmestymispäivä: 29.04.2021

Volyymi: 9

Artikkelinumero: 623595

Kustantaja: Frontiers Media SA

Julkaisumaa: Sveitsi

Julkaisun kieli: englanti

DOI: https://doi.org/10.3389/fchem.2021.623595

Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla

Julkaisukanavan avoin saatavuus: Kokonaan avoin julkaisukanava

Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/75287

Tiivistelmä

Hexamethylenetetramine (HMTA) and N-haloimides form two types of short (imide)X···N and X–X···N (X = Br, I) halogen bonds. Nucleophilic substitution or ligand-exchange reaction on the peripheral X of X–X···N with the chloride of N-chlorosuccinimide lead to Cl–X···N halogen-bonded complexes. The 1:1 complexation of HMTA and ICl manifests the shortest I···N halogen bond [2.272(5) Å] yet reported for an HMTA acceptor. Two halogen-bonded organic frameworks are prepared using 1:4 molar ratio of HMTA and N-bromosuccinimide, each with a distinct channel shape, one possessing oval and the other square grid. The variations in channel shapes are due to tridentate and tetradentate (imide)Br···N coordination modes of HMTA. Density Functional Theory (DFT) studies are performed to gain insights into (imide)X···N interaction strengths (ΔEint). The calculated ΔEint values for (imide)Br···N (−11.2 to −12.5 kcal/mol) are smaller than the values for (imide)I···N (−8.4 to −29.0 kcal/mol). The DFT additivity analysis of (imide)Br···N motifs demonstrates Br···N interaction strength gradually decreasing from 1:1 to 1:3 HMTA:N-bromosuccinimide complexes. Exceptionally similar charge density values ρ(r) for N–I covalent bond and I···N non-covalent bond of a (saccharin)N–I···N motif signify the covalent character for I···N halogen bonding.

YSO-asiasanat: kemialliset sidokset; halogeenit; orgaaniset yhdisteet; supramolekulaarinen kemia

Vapaat asiasanat: halogen bond; hexamethylenetetraamine; HMTA; N-haloimide; dihalogen; interhalogen

Liittyvät organisaatiot

Hankkeet, joissa julkaisu on tehty

OKM-raportointi: Kyllä

Raportointivuosi: 2021

JUFO-taso: 1