A1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä
Selective Synthesis of Z-Silyl Enol Ethers via Ni-Catalyzed Remote Functionalization of Ketones (2021)
Guven, S., Kundu, G., Weßels, A., Ward, J. S., Rissanen, K., & Schoenebeck, F. (2021). Selective Synthesis of Z-Silyl Enol Ethers via Ni-Catalyzed Remote Functionalization of Ketones. Journal of the American Chemical Society, 143(22), 8375-8380. https://doi.org/10.1021/jacs.1c01797
JYU-tekijät tai -toimittajat
Julkaisun tiedot
Julkaisun kaikki tekijät tai toimittajat: Guven, Sinem; Kundu, Gourab; Weßels, Andrea; Ward, Jas S.; Rissanen, Kari; Schoenebeck, Franziska
Lehti tai sarja: Journal of the American Chemical Society
ISSN: 0002-7863
eISSN: 1520-5126
Julkaisuvuosi: 2021
Ilmestymispäivä: 25.05.2021
Volyymi: 143
Lehden numero: 22
Artikkelin sivunumerot: 8375-8380
Kustantaja: American Chemical Society (ACS)
Julkaisumaa: Yhdysvallat (USA)
Julkaisun kieli: englanti
DOI: https://doi.org/10.1021/jacs.1c01797
Julkaisun avoin saatavuus: Avoimesti saatavilla
Julkaisukanavan avoin saatavuus: Osittain avoin julkaisukanava
Julkaisu on rinnakkaistallennettu (JYX): https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/76013
Tiivistelmä
We report a remote functionalization strategy, which allows the Z-selective synthesis of silyl enol ethers of (hetero)aromatic and aliphatic ketones via Ni-catalyzed chain walking from a distant olefin site. The positional selectivity is controlled by the directionality of the chain walk and is independent of thermodynamic preferences of the resulting silyl enol ether. Our mechanistic data indicate that a Ni(I) dimer is formed under these conditions, which serves as a catalyst resting state and, upon reaction with an alkyl bromide, is converted to [Ni(II)-H] as an active chain-walking/functionalization catalyst, ultimately generating a stabilized η3-bound Ni(II) enolate as the key selectivity-controlling intermediate.
YSO-asiasanat: kemiallinen synteesi; eetterit; hiilivedyt; ketonit; oligomeeri; katalyytit; nikkeli
Vapaat asiasanat: ethers; hydrocarbons; transition metals; ketones; oligomers
Liittyvät organisaatiot
OKM-raportointi: Kyllä
Raportointivuosi: 2021
JUFO-taso: 3
